二氯甲烷是一種有機(jī)物，分子式為CH2Cl2，為無(wú)色透明液體，具有類似醚的刺激性氣味。微溶于水，溶于乙醇和乙醚，在通常的使用條件下是不可燃低沸點(diǎn)溶劑，其蒸氣在高溫空氣中成為高濃度時(shí)，才會(huì)生成微弱燃燒的混合氣體，常用來(lái)代替易燃的石油醚、乙醚等。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，二氯甲烷在2A類致癌物清單中。2019年1月23日，二氯甲烷被列入有毒有害大氣污染物名錄（2018年），2019年7月23日，二氯甲烷被列入有毒有害水污染物名錄（第一批）。
中文名 ： 二氯甲烷
外文名 ： Dichloromethane (Methylene chloride)
別 名 ： DCM
化學(xué)式 ： CH2Cl2
分子量 ： 84.93
CAS登錄號(hào) ： 75-09-2
EINECS登錄號(hào) ： 200-838-9
熔 點(diǎn) ： -97 ℃
沸 點(diǎn) ： 39.75 ℃ at 760 mm Hg
密 度 ： 1.325 g/cm3
外 觀 ： 無(wú)色透明易揮發(fā)液體
閃 點(diǎn) ： -14.1 ℃(常溫常壓下無(wú)閃點(diǎn))
應(yīng) 用 ： 工業(yè)原料
安全性描述 ： S23；S24/25；S36/37；S45；S16；S7
危險(xiǎn)性符號(hào) ： R40
危險(xiǎn)性描述 ： Xn
UN危險(xiǎn)貨物編號(hào) ： 1593
溶解性 ： 微溶于水，溶于乙醇、乙醚
折射率 ： 1.4244
危險(xiǎn)類別碼 ： Xn,T,F
蒸發(fā)熱 ： 28.82 kJ/mol （25 ℃）
爆炸上限%V/V ： 22
爆炸下限%V/V ： 14
MDL號(hào) ： MFCD00000881
RTECS號(hào) ： PA8050000
BRN號(hào) ： 1730800
物理性質(zhì)
理化常數(shù)
1.性狀：無(wú)色透明液體，有芳香氣味。
2.熔點(diǎn)（℃）：-97
3.沸點(diǎn)（℃）：39.8
4.相對(duì)密度（水=1）：1.33
5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：2.93
6.飽和蒸氣壓（kPa）：46.5（20℃）
7.燃燒熱：106.8kcal/mol（依氧，25℃）
8.臨界溫度（℃）：237
9.臨界壓力（MPa）：6.08
10.辛醇/水分配系數(shù)：1.25
11.閃點(diǎn)（℃）：-14.1
12.引燃溫度（℃）：556
13.爆炸上限（%）：23
14.爆炸下限（%）：13
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
16.黏度（mPa·s,20oC）：0.425
17.相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.3162
18.燃點(diǎn)（oC）：662
19.蒸發(fā)熱（kJ/kg，b.p.）：329.52
20.熔化熱（kJ/mol）：4.187
21.生成熱（kJ/mol，25oC，液體）：121.54
22.燃燒熱（kJ/kg，25oC，液體）：558.27
23.比熱容（kJ/(kg·K)，20oC）：0.992
24.電導(dǎo)率（S/m，25oC）：
25.蒸氣壓（kPa，0oC）：19.7
26.蒸氣壓（kPa，10oC）：30.6
27.蒸氣壓（kPa，20oC）：46.5
28.蒸氣壓（kPa，30oC）：68.2
29.蒸氣壓（kPa，35oC）：80.00
30.體膨脹系數(shù)（10~40oC，液體）：0.00137
31.常溫折射率（n25）：1.4213
32.偏心因子：0.192
33.Lennard-Jones參數(shù)（A）：9.951
34.Lennard-Jones參數(shù)（K）：150.5
35.溶度參數(shù)0.5：20.378
36.van der Waals面積：
37.van der Waals體積：34.710
38.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱（焓）：-95.4
39.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵：270.44
40.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能：-68.8
41.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔：50.88
42.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)：-124.26
43.液相標(biāo)準(zhǔn)熵：178.7
44.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能：-70.42
45.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔：100.0
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：16.38
2、摩爾體積（m3/mol）：67.8
3、等張比容（90.2K）：148.8
4、表面張力（dyne/cm）：23.1
5、極化率：6.49
化學(xué)性質(zhì)
基本性質(zhì)
甲烷分子中兩個(gè)氫原子被氯取代而生成的化合物。二氯甲烷是無(wú)色、透明、比水重、易揮發(fā)的液體，有類似醚的氣味和甜味，不燃燒，但與高濃度氧混合后形成爆炸的混合物。二氯甲烷微溶于水，與絕大多數(shù)常用的有機(jī)溶劑互溶，與其他含氯溶劑、乙醚、乙醇也可以任意比例混溶。二氯甲烷能很快溶解在酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、甲酰胺、環(huán)己胺、乙酰乙酸乙酯中。含等體積的二氯甲烷和汽油、溶劑石腦油或甲苯的溶劑混合物是不易燃的，然而當(dāng)二氯甲烷與丙酮或甲醇液體以10：1比例混合時(shí)，其混合液具有閃點(diǎn)，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限6.2%～15.0%（體積）。二氯甲烷是甲烷氯化物中毒性最小的，其毒性僅為四氯化碳毒性的0.11%。如果二氯甲烷直接濺入眼中，有疼痛感并有腐蝕作用。二氯甲烷的蒸汽有麻醉作用。當(dāng)發(fā)生嚴(yán)重的中毒危險(xiǎn)時(shí)應(yīng)立即脫離接觸并移至新鮮空氣處，一些中毒癥狀就會(huì)得到緩解或消失，不會(huì)引起持久性的損害。
毒理學(xué)資料
毒性：經(jīng)口屬中等毒性。
急性毒性：LD50：1.25g/kg(大鼠經(jīng)口）；LC50：24929ppm（小鼠，30分鐘）。
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入4.69g/cm3，8小時(shí)/天，75天，無(wú)病理改變。暴露時(shí)間增加，有輕度肝萎縮、脂肪變性和細(xì)胞浸潤(rùn)。
致突變性：微生物致突變：鼠傷寒沙門(mén)氏菌5700ppm。DNA抑制：人成纖維細(xì)胞5000ppm/小時(shí)（連續(xù)）。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度（TCL0)1250ppm（7小時(shí)，孕6～15天），引起肌肉骨骼發(fā)育異常，泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育異常。
致癌性：IARC致癌性評(píng)論：動(dòng)物陽(yáng)性，人類不明確。關(guān)于病人是否應(yīng)把二氯甲烷視為動(dòng)物和人的致癌物，動(dòng)物實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和人類流行病學(xué)數(shù)據(jù)尚不充分。然而，鑒于時(shí)下在對(duì)大鼠和小鼠的吸入研究中的發(fā)現(xiàn)，且這些數(shù)據(jù)在任務(wù)組會(huì)議之后已可加以應(yīng)用，故應(yīng)將二氯甲烷視為一種對(duì)人類潛在的致癌物。
環(huán)境行為
危險(xiǎn)特性：遇明火高熱可燃。受熱分解能發(fā)出劇毒的光氣。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開(kāi)裂和爆炸的危險(xiǎn)。
燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。
環(huán)境影響
1.人為污染源二氯甲烷可由下列方式放入大氣中：噴霧器之推進(jìn)劑、油漆清除劑、金屬去油劑。
2．空氣流布：二氯甲烷進(jìn)入大氣中會(huì)和氫氧自由基反應(yīng)而發(fā)生分解，其半衰期為數(shù)個(gè)月。
3．生物分解性：二氯甲烷在氧氣充足的情況下，和污泥種（Sewage seed）或活化淤泥反應(yīng)，在6小時(shí)到7天之間會(huì)完全的生物分解。
4．生物濃縮雖然缺乏實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，但是由于二氯甲烷的辛醇與水分配系數(shù)低，因此可推斷其不會(huì)有生物濃縮的現(xiàn)象。
5．自水/土壤揮發(fā)性二氯甲烷的亨利定律常數(shù)很高，很迅速而穩(wěn)定的由水中蒸發(fā)，其由水中蒸發(fā)的半生期為3-5.6小時(shí)。 [6]
穩(wěn)定性
1.毒性很小，且中毒后蘇醒較快，故可用作麻醉劑。對(duì)皮膚及黏膜有刺激性。年輕成年大鼠經(jīng)口LD50：1.25mL/kg?？諝庵凶罡呷菰S濃度500×10-6。操作時(shí)應(yīng)戴防毒面具，發(fā)現(xiàn)中毒后立即脫離現(xiàn)場(chǎng)，對(duì)癥治療。在甲烷的氯化物中最小。蒸氣的麻醉性強(qiáng)，大量吸入會(huì)引起急性中毒，出現(xiàn)鼻腔疼痛、頭痛、嘔吐等癥狀。慢性中毒時(shí)會(huì)引起眼花、疲倦、食欲不振、造血功能受損、紅血球減少。液體二氯甲烷與皮膚接觸引起皮炎。大鼠吸入濃度90.5g/m3蒸氣90分鐘死亡。嗅覺(jué)閾濃度522mg/m3，工作場(chǎng)所最高容許濃度為1740mg/m3。
2.穩(wěn)定性：穩(wěn)定。
3.禁配物：堿金屬、鋁。
4.避免接觸的條件：光照、潮濕空氣。
5.聚合危害：不聚合。
6.分解產(chǎn)物：氯化氫、光氣。
熱解后產(chǎn)生HCl和痕量的光氣，與水長(zhǎng)期加熱，生成甲醛和HCl。進(jìn)一步氯化，可得CHCl3和CCl4。無(wú)色易揮發(fā)液體，可燃燒。二氯甲烷與氫氧化鈉在高溫下反應(yīng)部分水解生成甲醛。工業(yè)中，二氯甲烷由天然氣與氯氣反應(yīng)制得，經(jīng)過(guò)精餾得到純品，是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，常用來(lái)代替易燃的石油醚、乙醚等，并可用作牙科局部麻醉劑、制冷劑和滅火劑等。對(duì)皮膚和粘膜的刺激性比氯仿稍強(qiáng)，使用高濃度二氯甲烷時(shí)應(yīng)注意。
安定性：在一般溫度（常溫）下沒(méi)有濕氣時(shí)，二氯甲烷比其同類物質(zhì)（氯仿及四氯化碳）穩(wěn)定。
危害分解性：長(zhǎng)期與水接觸會(huì)緩慢分解產(chǎn)生氯化氫。
危害之聚合：不會(huì)發(fā)生。
反應(yīng)性及不相容性：
1．一般金屬：于室溫下使其少許的分解。堿土金屬，鋅與其在低溫下不形成格氏試劑類的化合物，但高溫下易生成卡賓試劑。
2．當(dāng)受相當(dāng)于或少于25克黃色炸藥的震蕩時(shí)，二氯甲烷與四氧化二氮的混合物具有爆炸性。
3．與鋰的碎片混合，對(duì)震蕩很敏感且會(huì)爆炸，有時(shí)爆炸程度相當(dāng)劇烈。
4．如果空氣中含有高濃度的氧氣，或在液態(tài)氧中，以及在氧化氮中有鉀、鈉、鉀-鈉合金，種種狀況下都會(huì)形成爆炸性混合物。
5．硝酸：形成爆炸性產(chǎn)物。
6．強(qiáng)氧化劑：可能起爆炸性反應(yīng)。
7．強(qiáng)酸：可能起爆炸性反應(yīng)。
8．鐵、某些不銹鋼、銅及鎳：高溫及水存在下會(huì)腐蝕此類金屬。
9．鋁粉：于適當(dāng)壓力，95℃下會(huì)產(chǎn)生無(wú)法控制的放熱反應(yīng)。
10．胺類：放熱反應(yīng)。
11．會(huì)與下列化合物激烈反應(yīng)：胺類、鋰、硝酸、鉀化鈉。
12．塑膠、橡皮和一些涂料表層會(huì)被分解。
用途
二氯甲烷具有溶解能力強(qiáng)和毒性低的優(yōu)點(diǎn)，大量用于制造安全電影膠片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶劑、金屬脫脂劑，氣煙霧噴射劑、聚氨酯發(fā)泡劑、脫模劑、脫漆劑。
二氯甲烷為無(wú)色液體，在制藥工業(yè)中做反應(yīng)介質(zhì)，用于制備氨芐青霉素、羥芐青霉素和先鋒霉素等；還用作膠片生產(chǎn)中的溶劑、石油脫蠟溶劑、氣溶膠推進(jìn)劑、有機(jī)合成萃取劑、聚氨酯等泡沫塑料生產(chǎn)用發(fā)泡劑和金屬清洗劑等。
二氯甲烷在中國(guó)主要用于膠片生產(chǎn)和醫(yī)藥領(lǐng)域。其中用于膠片生產(chǎn)的消費(fèi)量占總消費(fèi)量的50%，醫(yī)藥方面占總消費(fèi)量的20%，清洗劑及化工行業(yè)消費(fèi)量占總消費(fèi)量的20%，其他方面占10%。二氯甲烷也用在工業(yè)制冷系統(tǒng)中用作載冷劑使用，但危害很大，與明火或灼熱的物體接觸時(shí)能產(chǎn)生劇毒的光氣。遇潮濕空氣能水解生成微量的氯化氫，光照亦能促進(jìn)水解而對(duì)金屬的腐蝕性增強(qiáng)。
用于谷物熏蒸和低壓冷凍機(jī)及空調(diào)裝置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生產(chǎn)中用作輔助發(fā)泡劑,以及用作擠壓聚砜型泡沫塑料的發(fā)泡劑。
二氯甲烷還是用來(lái)制作脫咖啡因咖啡的物質(zhì)?？Х认韧ㄟ^(guò)蒸煮，使咖啡因溶解出來(lái)并漂浮在表面，然后使用二氯甲烷來(lái)去掉咖啡因。
制備
制法：
1．天然氣氯化法：天然氣與氯氣反應(yīng)，經(jīng)水吸收氯化氫副產(chǎn)鹽酸后，用堿液除去殘余微量的氯化氫，再經(jīng)干燥、壓縮、冷凝、蒸餾，得成品，其中氯氣100% 4000、天然氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）、甲烷含量97% 1000 m3/t、液堿100% 274。
2．氯甲烷氯化法：1）光氯化是將氯甲烷與氯氣在4000kW光照下進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)堿洗、壓縮、冷凝、干燥、精餾而得成品；2）熱氯化是將氯甲烷與氯氣按(2～2.5)∶1(質(zhì)量)配料，于反應(yīng)溫度為400℃，反應(yīng)壓力為0.2MPa下進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)水洗、堿洗、壓縮、冷凝、干燥、精餾而得成品。
工業(yè)一般通過(guò)甲烷的氯化來(lái)合成。甲烷氯化得到包括四種氯甲烷在內(nèi)的一堆混合物，不過(guò)由于各自沸點(diǎn)拉開(kāi)的距離比較大，可以方便地通過(guò)普通的分餾技術(shù)來(lái)分離提純。
注意事項(xiàng)
環(huán)境危害
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，在地下水中有蓄積作用。對(duì)水生生物應(yīng)該特別注意。還應(yīng)注意對(duì)大氣的污染。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：該品有麻醉作用，主要損害中樞神經(jīng)和呼吸系統(tǒng)。人類接觸的主要途徑是吸入。已經(jīng)測(cè)得，在室內(nèi)的生產(chǎn)環(huán)境中，當(dāng)使用二氯甲烷作除漆劑時(shí)，有高濃度的二氯甲烷存在。一般人群通過(guò)周圍空氣、飲用水和食品的接觸，劑量要低得多。據(jù)估計(jì)，在二氯甲烷的世界產(chǎn)量中，大約80%被釋放到大氣中去，但是由于該化合物光解的速率很快，使之不可能在大氣中蓄積。其初始降解產(chǎn)物為光氣和一氧化碳，進(jìn)而再轉(zhuǎn)變成二氧化碳和鹽酸。當(dāng)二氯甲烷存在于地表水中時(shí)，其大部分將蒸發(fā)。有氧存在時(shí)，則易于生物降解，因而生物蓄積似乎不大可能。但對(duì)其在土壤中的行為尚須測(cè)定。
健康危害效應(yīng)：
急性：
1.鼻子及喉嚨的輕微刺激。
2．于500～1000ppm 1～2小時(shí)可能會(huì)導(dǎo)致中樞神經(jīng)系統(tǒng)的輕度抑制，如：頭暈、頭昏眼花、惡心、手腳麻木、疲勞，無(wú)法集中精神及協(xié)調(diào)性減低。
3．非常高濃度暴露可能導(dǎo)致喪失意識(shí)及死亡。
皮膚：
1.液體會(huì)刺激皮膚。
2．如流入手套內(nèi)、鞋內(nèi)或緊的衣內(nèi)可能會(huì)嚴(yán)重刺激。
眼睛：
1.液體及高濃度蒸氣可能造成刺激。
2．液體可能導(dǎo)致角膜的短暫刺激。
食入：
1.于動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中，二氯甲烷會(huì)被迅速吸收入體內(nèi)造成中度毒性，癥狀如吸入。
慢性：
1.吸入：于非常高濃度會(huì)造成肝及腎的損傷。亦有報(bào)告指出一再暴露于500～3600ppm會(huì)造成腦損傷。
⒉致癌性：三研究指出長(zhǎng)期暴露的工人并無(wú)癌癥增多的跡象，但I(xiàn)ARC將其列為疑似致癌物。
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
中華人民共和國(guó)國(guó)家職業(yè)衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)GBZ2.1-2007工作場(chǎng)所有害因素職業(yè)接觸限值化學(xué)有害因素
二氯甲烷的時(shí)間加權(quán)平均容許濃度PC-TWA 200mg/m3。
監(jiān)測(cè)方法
便攜式氣相色譜法；水質(zhì)檢測(cè)管法；氣體檢測(cè)管法
氣體速測(cè)管（德國(guó)德?tīng)柛窆井a(chǎn)品）
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法：
監(jiān)測(cè)方法 來(lái)源 類別
氣相色譜法 《空氣中有害物質(zhì)的測(cè)定方法》（第二版），杭士平主編 空氣
吹掃捕集-氣相色譜法 中國(guó)環(huán)境監(jiān)測(cè)總站 水質(zhì)
氣相色譜法 《固體廢棄物試驗(yàn)與分析評(píng)價(jià)手冊(cè)》中國(guó)環(huán)境監(jiān)測(cè)總站等譯 固體廢棄物
氣相色譜法 《城市和工業(yè)廢水中有機(jī)化合物分析》王克歐等譯 廢水
色譜/質(zhì)譜法 美國(guó)EPA524.2方法 水質(zhì)
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
前蘇聯(lián) 車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 50 mg/m3
中國(guó)（待頒布） 飲用水源中有害物質(zhì)的最高容許濃度 0.02 mg/L
中國(guó)（GHZB1-1999） 地表水環(huán)境質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)（I、Ⅱ、Ⅲ類水域）0.005 mg/L
前蘇聯(lián)（1975） 水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 7.5 mg/L
日本（1993） 環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)（mg/L) 地面水：0.002
廢水：0.02
土壤浸出液：0.002
嗅覺(jué)閾濃度 150 pp處置方法
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